Основачкиот конгрес на Конфедерацијата на слободни синдикати на Македонија се одржа на 28 декември 2005 година. Конфедерацијата беше формирана од страна на:
- Самостојниот синдикат на образование, наука и култура (СОНК);
- Самостојниот синдикат на вработените во одбраната (ССВО);
- Синдикатот на финансиските организации на Македонија (СФОМ) и
- Федерацијата за транспорт и врски (ФТВ).
КСС се оформи како резултат на стремежот да се формира реформиран и модерен синдикат кој за прв пат во Македонија ќе биде вистинскиот репрезент на потребите на своите членови. КСС се формираше со задача да обезбеди нова и вистинска опција за работниот човек во Македонија. Формирањето на новата синдикална организација беше силно поддржано од меѓународното синдикално семејство, но и од интелектуалното ткиво и прогресивните сили во РМ, и доживеа огромна поддршка од работниците и граѓаните во земјата.
На почеткот на своето формирање, КСС броеше околу 53.000 члена. Процесот на регрутирање на нови членови е постојан, и нашиот синдикат во меѓувреме порасна на околу 70.000. Според Статутот, членството се организира во грански синдикати, кои пак, сочинуваат две Федерации – Федерација на синдикатите од јавниот сектор и Федерација на синдикатите од стопанството. Иако релативно млада, КСС во изминатиот период значително порасна и формира нови грански синдикати. Во КСС членки се следните синдикати:
- САМОСТОЕН СИНДИКАТ ЗА ОБРАЗОВАНИЕ, НАУКА И КУЛТУРА (СОНК);
- СИНДИКАТ НА ОДБРАНАТА И БЕЗБЕДНОСТА(СОБ);
- САМОСТОЕН СИНДИКАТ НА ВРАБОТЕНИТЕ ВО ЕНЕРГЕТИКА, РУДАРСТВО И ИНДУСТРИЈА (ССЕРИ);
- СИНДИКАТ ЗА ТРАНСПОРТ И ВРСКИ (СТВ);
- ЗЕМЈОДЕЛСКИ СИНДИКАТ;
- СИНДИКАТ НА ВРАБОТЕНИТЕ ВО ДРЖАВНАТА АДМИНИСТРАЦИЈА И УПРАВАТА (САДУ);
- САМОСТОЕН СИНДИКАТ НА ВРАБОТЕНИТЕ ВО ЛОКАЛНАТА САМОУПРАВА (ССВЛС);
- СИНДИКАТ ЗА УГОСТИТЕЛСТВО И ТУРИЗАМ;
- СИНДИКАТ НА ФИНАНСИСКИТЕ РАБОТНИЦИ НА МАКЕДОНИЈA
- Синдикат на Станбено-деловните и комуналните организации на Република Македонија (ССКО)